Lagi rame-ramenya berita tentang PT. Kimia Farma yang mau buat Pabrik Produksi Sebacic Acid untuk Bioplastik, jadi iseng-iseng nih buat catatan tentang Castor Oil (minyak jarak), ricinoleic acid, sebacic acid dan polimerisasinya menjadi bio-plastik.
Castor oil (minyak jarak)
Castorl oil (CO) atau sering disebut juga minyak jarak, atau dalam bidang medicine sering disebut minyak kastroli, adalah minyak nabati yang diperoleh dari ekstrak biji tanaman jarak (Ricinus communis). Minyak yang memiliki titik didih 313o C dan densitas 961 kg/m3 merupakan trigliserida yang mengandung kira-kira 90%-nya adalah rantai fatty acid (asam lemak) “ricinoleic acid”. Berikut dilampirkan struktur kimia dari Castor oil dan komposisi minyak jarak.
Fig. 1. Chemical structure of castor oil (major component)
Tabel 1. Komposisi minyak jarak (fatty acid chains)
|
Asam lemak |
Komposisi rata-rata (%) |
|
Ricinoleic acid Oleic acid Linoleic acid Linolenic acid Stearic acid Palmitic acid Dihydroxystearic acid lainnya |
85-95 2-6 1-5 0.5-1 0.5-1 0.5-1 0.3-0.5 0.2-0.5 |
Ricinoleic acid
Ricinoleic acid (RA) adalah asam lemak C18 dengan ikatan rangkap pada posisi atom C nomor 9 dan sebuah gugus hidroksil pada posisi C nomor 12 (cis-12-hydroxyoctadeca-9-enoic acid). RA diperoleh dari castor oil (CO) yang merupakan campuran trigliserida yang sebagian besar komposisinya (85-95%) nya adalah RA.
CO dan senyawa-senyawa utamanya telah secara ekstensif dimanfaatkan diberbagai bidang synthesis kimia dalam proses-proses industry. RA inilah yang merupakan cikal bakal dari synthesis “polymer biodegradable” yang secara specific digunakan pada matrik pembawa obat yang dapat masuk kedalam implamasi. Beberapa teknik telah dilakukan untuk pemisahan single fatty acid dari campuran fatty acid tersebut, diantaran ekstraksi dengan pelarut, destilasi, fraksinasi via urea-inclusion compounds (UIC), CCC, CCC, dan HPLC. Penelitian baru-baru ini telah melakukan pemisahan sekaligus pemurnian RA dengan metode pendekatan “salt-solubility”.
RA dipisahkan dari CO (250 g) dengan cara dihidrolisi menggunakan KOH dalam alcohol (60 g KOH dilarutkan dalam 500 ml ethanol) selama 1 jam dalam oil bath. Ethanol diuapkan dan residunya dilarukan dalam 1,2 liter air deionisasi, dan diasamkan dengan konsentrat HCl hingga pH-nya menjadi 1. Fatty acid (termasuk RA didalamnya) yang telah terpisah diekstraksi dengan 600 ml etil asetat. lapisan organiknya di keringkan dengan MgSO4 dan didekolorisasi menggunakan nurit. (nurit adalah semacam arang aktif), disaring dan etil asetatnya diuapkan menggunakan evaporasi. dalam water bath 50 oC. Selanjutnya RA difurifikasi dari FA menggunakan metode “salt-solubility” ini. Berikut stuktur RA yang dipisahkan dari CO.
Ricinoleic acid
Figure 2. Chemical structure of Ricinoleic acid from Castor oil.
Sebacic acid
Sebacic acid adalah dikarboksilik acid dengan struktur sebagai berikut.
Figure 3. Chemical structure of Sebacic acid (SA)
SA merupakan senyawa turunan dari CO (lihat dalam struktur RA). China sendiri sudah mengekspor sekitar 20.000 metric ton pertahun. Di dalam industry, sebacic acid dan homolog-homolog-nya seperti azelaic acid digunakan sebagai plasticizer, lubricants, kosmetik dan lain-lain.
CO mengandung hamper 90% RA. Saponifikasi dari CO dengan sodium hidroksida atau kalium hidroksida menghasilkan Ricinoleate (garam dari RA), yang ketika dipanaskan dalam kelebihan alkali akan menghasilkan reaksi auto-oksidasi menjadi 2-oktil alcohol, disodium sebacate dan hydrogen. Berikut reaksinya.
Mekanisme reaksi ini memang cukup aneh, tapi silahkan lihat di “Vogel”. Metode synthesis terbarui sudah dikembangkan sejak tahun 1997 dan beberapa diantaranya juga sudah dipatenkan tahun 2002.
Sebacic acid inilah yang menjadi cikal bakal produk-produk bioplastic.
Bioplastic dari CO dan turunannya
Bahan baku untuk pembuatan bio-plastik sebenarnya banyak sekali sumbernya, bisa dari gula dan pati, turunan selulosa, protein, biomass atau dari minyak dan bioproduk berbasis lemak. Salah satu yang menjadi sumber dari minyak-minyak ini adalah castor oil. Beberapa bioplastik yang bisa dihasilkan adalah polyamide 11 (dengan aminasi pada atom C nomor 11 dari castor oil), polyamide 6.10 (dengan cara mengkondensasi SA dengan hexamethylene diamine untuk membentuk nylon 6.10). BASF pada tahun 2007 melaunching polyamide 6.10 ini yang disebut sebagai Ultramid BALANCE. Polyurethane berbasis castor oil, Double-metal cyanide catalysis. DMC adalah produk netral, tidak ada saponifikasi, tidak melalui pembentukan ring dari RA, dan tidak berbau. Biobased-Epoxy (dari castor oil yang terepoksida, coba dilihat ikatan rangkap pada RA, ini bisa diepoksidasi).
Nah, begitu deh ceritanya kenapa dari CO bisa sampai bioplastic.
Secuil ini semoga bisa menambah wawasan.
-Dede Heri Yuli Yanto-
